Ай-Петри, яйла. Впервые побывал в июле-августе 1889 г. В августе 1899 г. провожал О.Л.Книппер в Москву, совершив поездку в экипаже через яйлу и Бахчисарай до Севастополя.

Ай-Тодор, маяк. Июль-август 1899 г. Чехов навещал одного знакомого морского офицера.

Алупка. Впервые посетил в июле 1899 г. в поездке со знакомыми по окрестностям Ялты. В течение 1901 г. бывал на благотворительных концертах с участием известных артистов и музыкантов, организованных профессором Бобровым в пользу детского туберкулезного санатория. Концерты проходили на террасе Воронцовского дворца. 5 ноября 1901 г. вместе с Л.Толстым были на прогулке.

Алушта. Июль-август 1899 г. Посетил в одну из поездок по Южнобережью.

Бахчисарай. Впервые побывал в июле-августе 1899 г. В августе 1899 г. был проездом, провожая О.Л.Книппер до Севастополя.

Гаспра. Впервые побывал здесь 12 сентября 1901 г., навещая больного Л.Толстого, жившего в имении графини Паниной. Затем приезжал еще несколько раз. 5 ноября 1901 г. жена Толстого, С.А.Толстая, сняла их вместе на фотокарточку; ездили вместе в Алупку. 14 ноября 1901 г. Чехов с М.Горьким и К.Бальмонтом навещали Толстого. В январе и марте 1902 г. бывал дважды (17 января и 31 марта).

Гурзуф. В марте 1894 г. предполагал лечиться на курорте П.И.Губонина в Гурзуфе, но остановился в Ялте. В дальнейшие годы рекомендовал своим знакомым как место для лечения. В январе 1900 г. был у О.М.Соловьевой на курорте Суук-Су. Тогда же покупает небольшой участок земли с домиком у моря. На гурзуфской даче Чехова бывали О.Л.Книппер, В.Ф.Коммиссаржевская, И.А.Бунин, А.А.Плещеев и др. Здесь Чехов работает на пьесой "Три сестры" в августе 1900 г.

Дерекой, деревня. Летом 1889 г. Чехов с компанией был в гостях у татарина Нури.

Исар. В июле-августе 1899 г. Чехов с Д.М.Городецким и его дочками навещали больную жену Городецкого.

Кучук-Кой. В декабре 1898 г. покупает участок с небольшим домиком. В апреле 1899 г. вместе с М.Горьким посещает имение. 17 октября 1899 г. ездил туда вместе с матерью и сестрой.

Ливадия. Впервые побывал в июле 1899 г.

Массандра. Первый раз был здесь на пикнике 17 июля 1889 г. Весной 1899 г. и осенью 1903 г. совершил прогулку со знакомыми.

Мисхор. Впервые побывал в июле 1899 г.

Мухалатка, деревня. В апреле-мае 1901 г. был проездом на обратном пути из Фороса. Посетил новую школу, построенную на его средства.

Олеиз. 5 декабря 1901 г. навещает М.Горького, который жил на даче "Нюра". Приезжал к Горькому и в марте 1903 г., когда тот вновь жил в Крыму.

Впервые побывал тут в июле 1889 г., после переезда в Ялту приезжал сюда неоднократно. Впечатления от этих поездок отразились в рассказе "Дама с собачкой".

Севастополь.

Впервые посетил 11 -12 июля 1888 г. Севастопольские впечатления отразились в рассказе "Черный монах" (1893 г.) и ряде писем. В середине сентября 1889 г. по пути в Ялту посетил Георгиевский монастырь. С 10 по 13 апреля 1900 г. встречал труппу Московского Художественного театра, гастролировавшую в Крыму. Побывал на спектакле "Дядя Ваня", а также на постановке "Одинокие" Г.Гауптмана и "Эдда Габлер" Г.Ибсена. Посетил Херсонес. 5-7 августа 1900 г. побывал в городе, провожая О.Л.Книппер в Москву.

Учан-Су, водопад. Впервые побывал в июле 1889 г.

Феодосия.

Впервые бывал здесь с 13 по 23 июля 1888 г. проездом на Кавказ. Жил на даче А.С.Суворина, посетил художника И.К.Айвазовского в его имении "Шах-Мамай". Бывал у Суворина в сентябре 1894 и 1896 г., встречался с И.К.Айвазовским. В июле 1899 г. был проездом на пароходе из Новороссийска в Ялту вместе с О.Л.Книппер.

Форос.В апреле-мае 1901 г. ездил к виноделу К.К.Ушкову.